Ester

   

สมบัติทางเคมี

        

        1.เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิก เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

         2.เมื่อมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสูงขึ้น

         3.เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น

สมบัติทางกายภาพ

        4.มีจุดหลอมเหลวจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน เพราะในเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจน

         5.เอสเทอร์ที่มีขนาดเล็กมีคาร์บอนอะตอม 2-5 อะตอม ละลายน้ำได้ดี ถ้าโมเลกุลใหญ่จะละลายน้ำได้น้อยลง

        6.เอสเทอร์เป็นของเหลวระเหยง่าย ส่วนใหญ่มีกลิ่นหอมเฉพาะตัว เมื่อโมเลกุลใหญ่ขึ้นกลิ่นจะลดลง

ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร์

        •ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (Hydrolysis = การแยกสลายด้วยน้ำ)  เอสเทอร์เกิดปฏิกิริยาไฮโดลิซีสได้ทั้งในสารละลายเบสและสารละลายกรดเมื่อให้ความร้อนดังนี้

 1.1  ในสารละลายเบส  เอสเทอร์จะทำปฏิกิริยากับน้ำได้กรดอินทรีย์ และแอลกอฮอล์  โดยมีเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา  แต่กรดอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยากับเบสต่อไปทันที   ได้เกลือของกรดอินทรีย์และน้ำ  ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงไม่ผันกลับ  และผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น คือ เกลือของกรดอินทรีย์ และ แอลกอฮอล์  เช่น  ถ้าเกิดในสารละลาย NaOH เขียนสมการทั่วไปได้ดังนี้

เมื่อนำสารละลายเกลือโซเดียมของกรดอินทรีย์มาเติมกรดแก่ก็จะได้กรดอินทรีย์คืนมา

ตัวอย่าง

เมื่อนำสารละลายที่ได้มาเติมกรด เช่น กรดกำมะถันจะได้กรดแอซีติกคืนมา

  ดังสมการ

     

1.2 ในสารละลายกรด  เอสเทอร์จะทำปฏิกิริยากับน้ำโดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา  ได้กรดอินทรีย์และแอลกอฮอล์  และปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเป็นปฏิกิริยาที่ผันกลับได้

                                                    

2. เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียได้เอไมด์ (Amide) และแอลกอฮอล์

3. เอสเทอร์บางชนิดสามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชั่น ได พอลิเอสเทอร์ เช่น

                                           

  
 •ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน(Saponification)เป็นปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสไขมันและน้ำมันด้วยเบส เป็นปฏิกิริยาที่เกิดจากไขมันและน้ำมันกับด่าง เกิดเกลือของกรดไขมัน (RCOO– Na+) ซึ่งก็คือ สบู่ กับกลีเซอรอล ดังนี้ คือ

แหล่งและประโยชน์ของเอสเทอร์

พบมากในธรรมชาติจากสัตว์และพืช เช่น น้ำมันพืช กลิ่นหอมจากดอกไม้ กลิ่นแมงดาทะเลและกลิ่นที่สังเคราะห์ขึ้น จึงนิยมใช้สารแต่งกลิ่นอาหาร ทำน้ำหอม เป็นตัวทำละลาย เช่น น้ำมันขัดเงา น้ำยาล้างเล็บ บางชนิดเป็นยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย เช่น น้ำมันระกำเป็นยาที่ใช้ระงับปวด เช่น แอสไพริน และยังใช้เอสเทอร์ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์ด้วย

ประโยชน์ของเอสเทอร์

1. เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม ซึ่งพบในผลไม้หรือดอกไม้ต่าง ๆ ซึ่งให้กลิ่นต่าง ๆ เช่น

กรด แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ ชื่อ กลิ่น

CH₃COOH CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃ เอทิลเอทาโนเอต น้ำยาล้างเล็บ

CH₃COOH C₄H₉OH CH₃COOC₄H₉ บิวทิลเอทาโนเอต กล้วย

CH₃COOH C₅H₁₁OH CH₃COOC₅H₁₁ เพนทิลเอทาโนเอต ดอกนมแมว

C₃H₇COOH CH₃OH C₃H₇COOCH₃ เมทิลบิวทาโนเอต แอปเปิล

C₃H7COOH CH₃CH₂OH C₃H₇COOCH₂CH₃ เอทิลบิวทาโนเอต สับปะรด

CH₃COOH CH₃(CH₂)₆OH CH₃COOCH₂(CH₂)₆CH₃ ออกทิลเอทาโนเอต ส้ม

CH₃OH

2. ไขมันหรือน้ำมัน จัดเป็นเอสเทอร์ซึ่งเกิดจากแอลกอฮอล์ชื่อกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกชื่อกรดไขมัน

3. เอทิลแอซีเตต ใช้เป็นส่วนผสมในน้ำยาล้างเล็บ และใช้เป็นตัวทำละลาย

4. เมทิลซาลิซิเลต หรือน้ำมันระกำ ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย

5. เอสเทอร์บางชนิดใช้ในอุตสาหกรรมผลิตเส้นใยสังเคราะห์